Charlotte (Sierra Reid) hat einen Job ergattert, von dem viele aufstrebende junge Autor*innen allenfalls träumen dürfen, die den Sprung aus der Provinz in die große Stadt wagen. Hat sie sich doch bei dem angesagten Online-Portal Romantique beworben und von der Chefin Mrs. Weir (Charla Bocchicchio) gleich eine Anstellung auf Probe erhalten. Ihre Aufgabe ist es, eine wöchentliche Kolumne über ihre Dates und die Suche nach dem Einen, dem Richtigen, zu liefern. In ihrer patenten Kollegin Lila (Weixin Le) hat Charlotte schnell eine neue beste Freundin gefunden und in Liam (Tanner Gillman), dem netten Barista vom Café nebenan, auch noch jemanden, der ihr die Stadt zeigt. Allein bei ihren Verabredungen – jedes Mal mit einem anderen Mann – hat sie wenig Glück. Sämtliche Typen, mit denen sie sich trifft, sind entweder Blindgänger, Angeber oder sterbenslangweilig. Da lässt Liam plötzlich durchschimmern, dass er an mehr als nur einer Freundschaft interessiert wäre …